Rihanna pályája 16 éves korában indult. - Fotó: Giant Rihanna a Giant magazinnak adott interjújában így emlékszik vissza pályája indulására (ami nem is volt olyan rég): ?Barbadoson mindig a parton voltam, vagy discoban, otthon meg folyton énekeltem a tükör előtt. A szomszédaink mindig panaszkodtak, mert túl hangos voltam. De ez nem érdekelt.? Rihanna nagy szerencséjére egyszer Barbadoson nyaralt a zenei producer, Evan Rogers, aki többek közt Christina Aguilera útjának egyengetője is. Véletlenül meghallotta, amikor Rihanna a Destiny?s Child ?Emotion? című dalát énekelte, és nem akart elszalasztani egy ilyen tehetséget. (?és egy ilyen lehetőséget az újabb pénzkeresetre?) Evan meghívta Rihannát New Yorkba, ahol rögzítettek egy felvételt, amin az első sláger, a ?Pon the Replay? is szerepelt. Innentől már egyenes út vezetett a sikerhez. Azóta Rihanna a rapper Jay-Z-vel dolgozik együtt, és már a második album új dala, az ?Unfaithful? indul hódító körútjára. A kritikusok legalább akkora sikert jósolnak neki, mint a ?Pon the Replay?-nek.